生化与食化 3-2 - 美拉德反应

生化与食化 3-2 - 美拉德反应

这篇文章介绍了美拉德反应的化学过程,包括羰基与氨基缩合、聚合生成高聚物,以及不同阶段的反应产物;同时分析了影响反应的因素,如底物种类、pH值、水分、温度、金属离子和脂肪等,详细说明了各因素对反应速率的具体影响。

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1. 美拉德反应的化学过程

  • 化学本质:羰基与氨基经缩合、聚合生成可溶性和不可溶高聚物的反应

  • 原料:氨基酸 + 还原糖 + 水

  • 标志物:羟甲基糠醛、二羰基化合物

反应过程

  1. 初期阶段:羰氨缩合 + 分子重排(醛糖:阿姆德瑞分子重排;酮糖:海因斯分子重排)

  2. 中期阶段:生成羟甲基糠醛 HMF 或还原酮

  3. 末期阶段:羟醛缩合(两分子醛自相缩合,并进一步脱水生成不饱和醛);生成类黑精物质的缩合反应

2. 影响美拉德反应的因素

2.1 底物(羰基化合物)种类

反应速率比较

  • 5C > 6C

  • 醛 > 酮

  • 酸性氨基酸 > 碱性氨基酸

  • 伯 > 仲 > 叔

2.2 pH

  • pH > 3 时:pH 越高,反应速率越快

  • pH < 3 时:美拉德反应被有效抑制

2.3 水分

  • 水分在 10% ~ 15% 时容易发生美拉德反应

  • 干燥条件下,美拉德反应被有效抑制

2.4 温度

  • 温度相差 10˚C,反应速度相差 5~10 倍

2.5 金属离子

  • Fe、Cu 加快反应

  • Ca、Mn、Sn 抑制反应

2.6 脂肪

  • 水分 > 5% 时,脂肪氧化加快,美拉德反应加快

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